高中化学选修课5 有机物质的合成与推理

很多朋友对于高中化学选修课5 有机物质的合成与推理和不太懂，今天就由小编来为大家分享，希望可以帮助到大家，下面一起来看看吧！

实施例1. A(C2H2)是一种基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（省略部分反应条件）如图所示：

回答以下问题：

(1) A的名称为_______________，B所含的官能团为_______________________________。

(2)的反应类型为______________，的反应类型为______________。

(3)C和D的简化结构式分别为____________________和____________________。

(4) 异戊二烯分子中最多有____个共面的原子，顺式聚异戊二烯的简化结构式为__________。

(5) 写出与A __________ 具有相同官能团的所有异戊二烯异构体（填写简化的结构式）。

(6)参照异戊二烯合成路线，设计以A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。

【参考答案】 乙炔；碳碳双键、酯基 加成反应；消除反应；

；CH3CH2CH2CHO。 11；

【分析】A(C2H2)是乙炔。参考A和B的分子式可知，乙炔与CH3COOH反应生成

，从简化的结构式可以看出，B含有碳碳双键和羧基；

在酸性条件下水解生成乙酸

,

与D反应生成

, 可以看出D 是。参考标题信息及设计流程

【题后反思】回答有机合成与推理题，首先要确定目标有机物属于什么类型的有机物，与哪些基础知识和信息相关；其次，分析目标有机物中的碳原子数以及碳链或碳环的组成；再次，根据给定的原料、信息和相关反应规律，将目标有机物合理分解成若干碎片，或寻找官能团的引入、转化和保护方法，找出有机物的关键点和突破点。尽快针对有机物；最后，将正向思维与逆向思维、纵向思维与横向思维相结合，选择最佳综合路径。

【基本通关】

1.“普萘洛尔”是治疗心脏病的药物。以下是其合成路线（省略具体反应条件和部分试剂）：回答下列问题：

(1) 试剂a为，试剂b的结构式为，b中的官能团名称为。

(2) 的反应式为。

(3) 普萘洛尔的分子式为。

(4) 试剂b可以由丙烷通过三步反应合成：

，反应1的试剂和条件为，反应2的化学方程式为，反应3的反应类型为。 （其他合理回答也会加分）

(5)芳香族化合物D是1-萘酚的异构体。分子内有两个官能团，能发生银镜反应。 D被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香族化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应时均放出CO2气体，F的芳环上只有一个一硝化产物。 D的简化结构式为； F生成的单硝化产物的化学方程式为，产物名称为。

【参考答案】（1）NaOH（或Na2CO3）（1分） ClCH2CH=CH2（1分） 氯原子、碳碳双键（2分）

(2) 氧化反应(1 分) (3) C15H21O2N (1 分)

(4)Cl2/光（1分）

(1 分) 取代反应(1 分)

(5)

（2分）

（2分）

2-硝基-1,4-邻苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸） (2 分)

【分析】（1）反应的转化关系为

，可见酚羟基发生了变化，因此添加的试剂a可以是NaOH，也可以是Na2CO3；由变换关系

可见反应为取代反应，因此b的简化结构式为ClCH2CH=CH2（所含官能团为氯原子和碳碳双键）； (2) 反应为

，碳碳双键生成醚键，故该反应为氧化反应； (3)根据普萘洛尔的简化结构式

，可见其分子式为C15H21O2N； (4) 来自丙基

-萘酚的简化结构式为

，分子式为C10H8O。芳香族化合物D分子中有两个官能团，可以发生银镜反应，说明D的分子结构中含有醛基（—CHO），可以被酸性KMnO4溶液氧化（D

E(C2H4O2)+芳香族化合物F(C8H6O4))。 E和F与碳酸氢钠溶液反应时均能放出CO2气体，说明两者均呈酸性（含有官能团-COOH），因此E的简化结构式为CH3COOH，且由于芳环上只有一个一硝化产物F ，说明F上的羧基位置是对称的，所以F的结构式为

（其中一个是醛基氧化得到-COOH，另一个是碳碳三键氧化得到），则D的简化结构式为

;F的简化结构式为

，F的硝化反应的反应方程式为

，得到的产物为

（2-硝基-1,4-邻苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸））。

【解题帮手】有机推理题解题思路

为了推断有机物，通常首先确定可能的分子式，然后利用试题中提供的信息来确定有机物可能的官能团和性质。最后综合各种信息确定有机物的简化结构式。最关键的是找到突破点。一般方法是：查找条件最已知、信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物的性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、碳链或官能团变化前后的差异、数据的变化等； 寻找特殊的或独特的。包括具有特殊性质的物质（如甲醛，一种常温下呈气态的含氧衍生物）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等； 根据数据推断。数据往往作为突破口，常被用来确定某个功能组的数量； 根据所需加成量确定分子中不饱和键的种类和数量； 确定加成产物的结构及结合碳的四价不饱和键的位置；如果不能直接推断出某种物质，可以假设几种可能性，利用问题中给出的信息向前或向后推，猜测可能性，然后验证可能性，看看是否与问题的含义完全一致，从而得到正确答案。

2.席夫碱化合物G广泛应用于催化、医药、新材料等领域。G的一种合成路线如下：

已知以下信息：

通过上述反应，1摩尔B可与2摩尔C共存，且C不能发生银镜反应。

D为单取代芳香烃，相对分子质量为106。

HNMR谱显示F苯环上有两种化学环境的H原子

回答以下问题：

(1) A生成B的化学方程式为，反应类型为

(2) D的化学名称为，由D生成E的化学方程式为：

(3) G的简化结构式为

(4) 含有苯环的F有____种异构体（不考虑立体异构体）。其中，氢核磁共振谱中有4组峰，面积比为6:2:2:1，为_______。 （写出其中之一的简化结构式）。

(5)N-异丙基苯胺可以由苯和化合物C通过以下步骤合成。

反应条件1所选试剂为____________；反应条件2选择的试剂是_________； I的简化结构式为____________。

【参考答案】 (1) C(CH3)2Cl—CH(CH3)2+NaOHeq \\o(――――,\\s\\up11(乙醇),\\s\\do4()) C(CH3)2 C(CH3)2+NaCl+H2O (2)乙苯，C2H5—EQ +HNO3

C2H5—EQ —NO2H2O (3) C2H5—EQ —Neq \\O\\AL(C,\\S\\do10(),\\S\\do20(CH3))CH3

(4) 19种，

(5)浓硝酸、浓硫酸； Fe/稀盐酸； EQ—NH2

—CH(CH3)2NaOHeq \\o(――――,\\s\\up11(乙醇),\\s\\do4()) C(CH3)2C(CH3)2NaClH2O (2) D 的名称为B苯、C2H5—EQ +HNO3

C2H5—EQ —NO2H2O (3) G 的简化结构式为： C2H5—EQ —Neq \\O\\AL(C,\\S\\do10(),\\S\\do20(CH3))CH3 (4)苯胺的异构体有：邻乙基苯胺、间乙基苯胺、2,3-二甲基苯胺、2,4-二甲基苯胺、2,5-二甲基苯胺、2、6-二甲基苯胺、3,4-二甲基苯胺等8种和3,5-二甲基苯胺。作为取代基的C2H6N有5种，作为甲基和甲氨基的C2H6N分别有3种。有甲基和氨甲基三种。所以有：8+5+3+3=19种； NMR中有4组峰表明有4种氢原子，原子序数比为6:2:2:1：

或者

或者

; (5) 结合题中信息，采用逆向法：J与H2相加，得到乘积，J即EQ —Neq=\\O\\AL(C,\\S\\do10(),\\ S\\do20(CH3))CH3，则I为EQ —NH2，H为：EQ —NO2，反应条件1为在苯环上引入硝基，试剂为：浓硝酸、浓硫酸；反应条件2将硝基还原为氨基，试剂为：Fe、稀盐酸。

【题助手】有机合成题的解题思路

有机合成题的本质是利用有机物的性质进行必要的官能团反应。在回答这类问题时，首先要正确判断该题需要合成哪一类有机物？它们含有哪些官能团，然后分析原材料中有哪些官能团，然后结合学到的知识或问题中给出的信息，找到官能团的引入、转换、消除的方法，完成指定的任务合成。一般方法为：目标有机质的判断：首先确定目标有机质属于哪一类有机质，其次分析目标有机质的碳原子数、碳链的组成及相互关系原材料和中间物质之间； 目标有机物的裂解：根据给定的原料，结合信息，利用反应规律，将目标有机物合理地分解成若干碎片，并找出官能团的引入和转换方法以及保护方法； 思维方法的运用：找到重点和突破点后，要正确结合定向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维，选择最佳的综合方法。

3. 库巴内

具有高对称性、高密度、高拉伸能、高稳定性等特点。因此，立方烷及其衍生物的总和已成为化学界的热门话题。以下为立方烷衍生物I的合成路线：

回答以下问题：

(1)C的简化结构式为_________，E的简化结构式为__________。

(2) EQ \\o\\ac(,3) 的反应类型为__________，EQ \\o\\ac(,5) 的反应类型为__________。

(3) 由环戊烷通过三步反应可以合成化合物A：

反应1 的试剂和条件为_________: 反应2 的化学方程式为__________;可用于反应3的试剂是____________。

(4)在1的合成路线中，互为异构体的化合物为__________（填入该化合物的代号）。

(5)1与碱石灰加热可转化为立方烷。立方烷的氢核磁共振谱中有________个峰。

(6) 六硝基立方烷可由立方烷硝化得到，其可能的结构包括________。

【参考答案】（一）

(2) 取代反应消除反应

(3)Cl2/光

氧气/铜

(4)G 和H(5)1(6)3

【分析】（1）C由B组成（

）由NaOH醇溶液的消去反应生成，根据消去反应

根据定律可知，C的简化结构式为

;E 由D(

)与Br2通过加成反应，故E的结构式为

; (2)按工艺路线分：A(

) 生成B(

) 属于取代反应，B (

）在NaOH的醇溶液中发生消除反应，形成C（

), C(

)与NBS在过氧化氢存在下加热发生取代反应生成D(

), D(

) 和Br2 添加形成E (

),故反应为取代反应；反应 是E (

) 生成F(

),故反应为消除反应； (3)按合成路线分

，采用逆推法可以看出，环戊醇（Cu或Ag为催化剂，加热）的氧化反应可以生成环戊酮，一氯环戊烷在NaOH水溶液中的取代反应可以生成环戊醇。生成，环戊烷与Cl2发生取代反应（光照）可生成一氯环戊烷，即

因此，反应1的试剂和条件为Cl2/光，反应2的化学方程式为

，反应3可用的试剂为O2/Cu； (4)在1的合成路线中，G和H的分子式均为C9H6O2Br2。它们的结构式不同，因此G和H是互斥的。

[提问帮手]如何介绍常见的官能团

(1) CC的引入：H2上加成碳碳双键或碳碳三键； (2)引入碳碳双键或碳碳三键：消除卤代烃或醇； (3)引入X：饱和碳原子上被X2(轻)取代；在不饱和碳原子上加有X2或HX；用HX取代醇羟基。 (4)输入OH：卤代烃的水解；醛或酮的氢化和还原； H2O 上加成碳-碳双键。 (5)输入CHO或酮：催化氧化醇； H2O 上加成碳-碳三键。 (6) COOH的引入：醛基的氧化； CN的水合；羧酸酯的水解。 （7）COOR的引入：醇酯是醇与羧酸酯化而成；苯酚酯由苯酚与羧酸酐酯化而成。 (8)聚合物的引入：含有碳碳双键的单体的加成聚合；苯酚与醛的缩聚，二羧酸与二醇（或羟基酸）的酯化和缩聚，二羧酸与二胺（或氨基酸）的酰胺化和缩合。

4.非诺洛芬是一种用于治疗类风湿性关节炎的药物，可以通过以下方法合成：

请回答以下问题：

（1）非诺洛芬中的含氧官能团是和（填写名称）。

(2)反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的简化结构式为。

（3）上述五步反应中，哪一步是取代反应（填入序号）。

(4) B的异构体满足以下条件： 能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。二.分子中存在6种不同化学环境的氢，分子中含有两个苯环。写出该异构体的简化结构式：

（5）根据现有知识，结合有关资料，写出以下内容

原料准备

合成路线流程图（使用无机试剂）。合成路线流程图示例如下：

【参考答案】（1）醚键羰基（2）

(3)

(4)

(5)

【分析】（1）根据非诺洛芬的简化结构式

，可见非诺洛芬的含氧官能团为醚键和羧基。 (2) 通过

变得

，发生取代反应，加入反应的物质的化学式为C8H8O2，则X的简化结构式为

(3) 根据官能团之间的演化关系，取代反应为 (4) B 的异构体能发生银镜反应，表明含有醛基，水解产物能与三氯化铁发生显色反应，表明含有酚羟基，分子中含有2个苯环，以及6个不同的H原子。简化的结构式为：

(5) 合成流程图如下：

【提问帮手】如何推断官能团

1.根据反应现象推断

(1)可使溴水褪色。由此推断，该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。

(2)能使酸性高锰酸钾溶液变色。由此推断，该物质的分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或苯的同系物。

(3)接触三氯化铁溶液呈紫色，表明该物质分子中含有酚羟基。

(4)若遇浓硝酸变黄，可推断该物质是含有苯环结构的蛋白质。

(5)若遇水变蓝色，则可推断该物质是淀粉。

(6)加入新配制的氢氧化铜悬浮液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液，可形成银镜。可以推断其分子结构中含有醛基。该物质可以是醛、甲酸和某种甲酸酯。

(7)当金属Na加入并释放时，可推断该物质的分子结构中含有羟基或羧基。

(8)当加入碳酸氢钠溶液产生气体时，可推断该物质的分子结构中含有羧基。

(9)加入溴水，出现白色沉淀，即可推断该物质为苯酚或其衍生物。 2. 根据反应产物推断

(1)如果醇氧化得到醛或羧酸，则可以推论-OH一定是与带有两个氢原子的碳原子相连，即存在；如果醇被氧化成酮，则可以推断-OH必须与带有一个氢原子的碳原子相连。它存在于碳原子上；如果醇在催化剂的作用下不能被氧化，则与-OH相连的碳原子上就没有氢原子。

(2)从消除反应的产物中可以确定-OH或-X的位置。

(3)碳链结构可以根据取代反应产物的数量来确定。例如烷烃，当其分子式和一氯化物的数量已知时，就可以推断出其可能的结构。有时甚至可以在不知道其分子式的情况下确定其可能的简化结构式。 (4)从氢化后的碳链结构可以确定原物质分子的碳碳双键或碳碳三键的位置。

3. 根据反应剂量推断

(1)与银氨溶液反应。若1摩尔有机物生成2摩尔银，则有机分子含有1个醛基；如果生成4摩尔银，则含有两个醛基或该物质是甲醛。

(2)与金属钠反应。如果1摩尔有机物生成0.5摩尔，则分子中含有活泼氢原子，可以是醇羟基、酚羟基或羧基。

(3)与碳酸钠反应。如果1摩尔有机物生成0.5摩尔，则说明该分子含有羧基。

(4)与碳酸氢钠反应。如果1摩尔有机物生成1摩尔，则说明该分子含有羧基。 4.根据反应条件推断

(1)如果在NaOH水溶液中发生水解反应，则该反应可以是卤代烃的水解反应，也可以是酯的水解反应。

(2)在氢氧化钠的醇溶液中，如果在加热条件下发生反应，则必然发生卤代烃的消除反应。

(3)如果反应在浓硫酸存在下发生并加热至170，则该反应为乙醇消除反应。

(4)在镍催化条件下与氢气发生反应，是烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。

(5)在稀硫酸作用下可发生反应，是酯类、二糖、淀粉等的水解反应。

(6) 能与溴水反应，可进行烯烃和炔烃的加成反应。

用户评论

┲﹊怅惘。

这个题目太难了！我一直对无机化学比较感兴趣，这门选修课让我感觉很吃力。老师讲的时候我听得一头雾水，自己复习也找不到思路...

    有15位网友表示赞同！

拽年很骚

终于找到了一篇关于有机物的合成与推断的文章！以前在学习中总觉得这个部分有些模糊，现在看来是有很多规则和方法的！

    有19位网友表示赞同！

花菲

我觉得这门课很有用。将来学习大学化学或生物相关的专业，对有机物合成和推断会有深入了解！

    有13位网友表示赞同！

大王派我来巡山！

高中选修5真的一点都不轻松啊，尤其是这个题目，感觉像是天方夜谭。我更喜欢那些跟实际生活联系紧密的化学知识。

    有16位网友表示赞同！

熏染

学习有机物的合成与推断真的需要细心观察和理解每个反应步骤！有时候感觉自己思维无法跳跃到那么高深的地方...

    有10位网友表示赞同！

话扎心

说实话，这个标题太抽象了！希望以后老师能用一些图解、实例来讲解，这样更容易理解。不然光看公式就让人头疼啊...

    有9位网友表示赞同！

陌上花

我觉得这门课程对培养逻辑思维和解决问题的能力很有帮助，即使未来不学化学相关专业的也能受益!

    有8位网友表示赞同！

笑叹尘世美

学习有机物的合成与推断确实需要一些时间积累和耐心，但掌握了这些知识后能更好的理解复杂化合物的结构和性质！

    有15位网友表示赞同！

▼遗忘那段似水年华

我最近在看一本关于有机 Chemistry 的书，发现很多概念原来在高中选修5就已经有所涉及。看来这门课确实打下了很好的基础！

    有5位网友表示赞同！

非想

希望以后老师能在课堂上多做一些趣味性的实验演示，让我们更直观地感受到有机物合成与推断的奇妙之处！

    有6位网友表示赞同！

志平

我觉得这个部分最难的地方就是推断结构，看到一堆反应后不知从何下手去分析。其实我更喜欢研究具体的化学物质和它的用途...

    有11位网友表示赞同！

青瓷清茶倾城歌

这门课程让我对有机物的世界充满了好奇心！希望以后能学习到更多的精彩知识，解锁更多关于生命体的秘密！

    有17位网友表示赞同！

冷风谷离殇

这个题目看着就有点懵懂啊，感觉好抽象呀。希望能有更直观的图解和例题讲解，这样才能更好地理解...

    有6位网友表示赞同！

北染陌人

其实我觉得这个课题很有意义，它不仅让我们学习了有机物的合成方法，也让我们学会了如何进行科学分析和推理！

    有5位网友表示赞同！

心贝

有机物合成与推断的知识点真多啊，我感觉自己要被淹没在这片信息洪流中... 希望老师能把讲解内容组织得更清晰！

    有20位网友表示赞同！

念安я

我觉得最重要的是要有系统性的学习方法，不要只关注具体的反应公式，而是要把这些知识点串联起来理解！

    有14位网友表示赞同！

゛指尖的阳光丶

学习有机物的合成与推断，就像解开一个个化学谜题一样！充满挑战和乐趣！希望自己能顺利地完成这个课程！

    有5位网友表示赞同！

我怕疼别碰我伤口

我觉得这个标题有点像在给别人下定义，希望能更多地关注具体的化学反应和现象，这样才能更直观地理解内容...

    有5位网友表示赞同！

莫阑珊

也许对于学习化学的人来说，这门课非常重要！但对我来说，这种抽象的理论知识就暂时不太感兴趣，我希望学一些更有实践意义的东西...

    有14位网友表示赞同！