《有机化学基础》 9. 烯烃
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观察以下简单烯烃(乙烯、丙烯、1-丁烯、1-戊烯)的结构:
乙烯、丙烯、1-丁烯和1-戊烯的球棒模型
写出其分子式和简化结构式:
单烯烃(仅含一个碳碳双键的烯烃)比相同碳原子的链烷烃少两个氢原子,故分子式通式为CnH2n(n2)。
官能团的结构(以乙烯为例):
形成碳-碳双键的碳原子全部杂化。碳原子的杂化轨道与氢原子的原子轨道重叠,形成键。两个碳原子之间的原子轨道重叠形成键。未杂化的2p原子轨道重叠形成键,从而形成碳碳双键(1个键和1个键)。
共价键之间的夹角约为120,碳碳双键不能绕键轴旋转,因此乙烯分子中的6个原子(以碳碳双键为中心的6个原子)都处于同一位置飞机。
请注意,烯烃中形成碳-碳双键的碳原子是杂化的,但其他碳原子是杂化的并保持四面体。
烯烃的命名:
烯烃的命名与烷烃类似,也遵循“最长、最多、最近、最简单、最小”的原则,但必须优先考虑碳碳双键官能团。
第一步,以最长的碳链作为主链,但必须含有碳碳双键。根据主链碳原子数的不同,称为“某种烯烃”。
第二步,编号必须从最靠近碳碳双键的一端开始。
第三步,书写名称时,必须用阿拉伯数字标明官能团的位置。
其他规则与烷烃相同。喜欢:
2. 烯烃的物理性质
烯烃的物理性质与乙烯相似。随着碳原子数的增加,物理性质会逐渐发生变化:
纯乙烯是一种无色、微臭的气体,不溶于水,密度略小于空气。
随着碳原子数的增加,烯烃的沸点逐渐升高,状态由气态(碳原子数4的烯烃)转变为液态和固态。
烯烃不溶于水,密度比水低。
3. 烯烃的化学性质
碳碳双键中的键容易断裂,因此烯烃的化学性质比较活泼,与乙烯相似,很容易被氧化,可以发生加成反应和加成聚合反应。但由于它们的结构不同,其化学性质也不同。
(1)氧化反应
碳碳双键可被酸性高锰酸钾溶液氧化,碳碳双键断裂,得到两个酮羰基,生成羧酸、酮或碳酸(会分解成二氧化碳和水,如如乙烯)。因此,烯烃可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,导致其褪色。
烯烃是易燃的,完全燃烧形成二氧化碳和水。由于烯烃含碳量高,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟。
(2)加成反应
与乙烯类似,烯烃也能与氢、卤族元素、卤化氢、水等物质发生加成反应。反应机理是键断裂,每个碳原子与原子或原子团形成共价键。
以丙烯为例,比较乙烯、丙烯与溴、氯化氢、水的反应。 (注:丙烯、氯化氢和水的反应有两种产物)
(3)加成聚合反应
含有碳碳双键的有机化合物(不一定是烯烃)在一定条件下可以发生加成聚合反应,得到高分子化合物。
二、烯烃的同分异构体
烯烃的异构体包括碳架异构、位置异构、官能团异构和顺反异构。
在写烯烃的异构体时,我们一般先写碳架异构,然后写碳碳双键的位置异构,最后考虑顺反异构和官能团异构。
例如C4H8的异构体有两种碳链异构体,然后碳碳双键在不同碳原子之间移动,得到三种异构体。
CH2=CH—CH2—CH3
CH3—CH=CH—CH3
由于碳碳双键不能绕键轴旋转,如果碳原子所连接的基团不同,它们的空间排列就会不同,从而产生顺反异构现象。如图所示,若R1R2、R3R4,则存在顺反异构。
位于双键同一侧的两个相同的原子或原子团称为顺式结构,位于双键两侧的两个相同的原子或原子团称为反式结构。 2-丁烯有两种顺式反应异构体:顺式2-丁烯和反式2-丁烯。
顺式和反式异构体的化学性质基本相同,但物理性质不同。
单烯烃和环烷烃具有异构现象。例如,丙烯和环丙烷()、丁烯和环丁烷或甲基环丙烷是彼此的异构体。
环丁烷和甲基环丙烷
云水散人
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用户评论
这篇文章讲到烯烃就真是一针见血啊!之前我学的时候总觉得这些化合物的结构记起来太难了,看完你的解释感觉豁然开朗了。现在终于明白为什么说烯烃的键角是120度,原来是碳原子想要追求最大稳定性!
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学习有机化学真的很难,这篇文章把烯烃的基本概念讲得通俗易懂,特别是我不懂得正构和异构体对比就理解了。以后我好好复习一下这部分内容,争取过考试!”
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我一直觉得学习化学比较枯燥,但是看完这篇关于烯烃的文章,竟然觉得还挺有趣的!作者用生动的例子解释了烯烃的特性,尤其是对不饱和碳键的讲解非常详细。让我想要继续深入了解有机化学的世界!
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我之前学过的化学书讲烯烃的时候总是过于浅显,缺乏必要的细节讲解。这篇博文刚好填补了我这一块空白,尤其是在阐述反Markovnikov反应机制时,让我豁然开朗!真是太棒了!
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说实话,这篇关于烯烃的文章对我来说有点深奥,我还没完全理解一些专业的知识点。但我知道自己需要不断学习才能掌握有机化学的精髓,我会继续认真研究并查阅其他相关资料!
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写的真好,把烯烃的一些重要性质都总结得很清晰简洁!对我们想要深入探究有机化学的学生来说简直是宝藏文章啊!
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有些地方解释得还是不够深入,比如一些复杂的反应机理,还需要多看看其他的资料或者书本,才能更好地理解。总体来说,还是很不错的讲解。
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我感觉这篇文章的侧重点偏向于理论知识的堆砌,缺少对应用案例的介绍,对于想要运用有机化学知识解决实际问题的学生来说,可能会有所不足。
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<p>我觉得这篇关于烯烃的文章还行,至少把基础概念讲得比较清楚! 我一直都是一个非常喜欢实践的人,希望以后能看到更多针对烯烃的实验操作步骤和案例分析!</p>
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文章内容偏专业化,对于初学者来说可能有些难度。建议作者可以增加一些通俗易懂的讲解,并提供更多的学习资源链接。
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我觉得文章写得太简略了,对烯烃的异构体、反应类型和应用场景没有做深入探讨。希望作者能丰富文章内容,使其更全面、更有指导意义!
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非常感谢作者分享这篇关于烯烃的文章!它让我对有机化学的基础有了更深刻的理解。我会继续努力学习,争取掌握更多的有机化学知识!
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说实话,我对有机化学一直感到困惑,尤其是一些复杂的结构和反应机理。这篇文章对我帮助很大,至少现在我理解了烯烃的基本概念和性质。感谢作者的辛勤付出!
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这种文章对于想要自学有机化学的人来说非常有用,可以作为入门指南,但如果想要更深入地学习的话,还是需要参考其他的教材或书籍。
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文章结构清晰,内容层次分明,适合作为学习有机化学基础的参考材料。希望作者能继续创作更多关于不同有机化合物类的文章!
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我觉得这篇文章写的不错,很实用!我准备好好复习一下烯烃部分的内容,争取在考试中取得好成绩!
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这篇博文对我来说太棒了!它帮助我解开了之前对烯烃性质的困惑。作者你真厉害!
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