亲电加成反应详解（第一篇）
大家好，关于亲电加成反应详解（第一篇）很多朋友都还不太明白，今天小编就来为大家分享关于的知识，希望对各位有所帮助！
第一次接触亲电加成不出意外的话是在学烯烃的时候吧～
首先，亲电和亲核是相对的同时存在的，氢质子去结合π电子，那就是亲电的过程，如果反过来，π电子去结合氢质子，那就是一个亲核的过程（虽然我们好像从来都没有这么说过[doge]）
烯烃和不同的试剂发生亲电加成的时候，可以按照“碳正离子中间体机理”，“环正离子中间体机理”，“离子对中间体机理”和“三中心过渡态机理”进行。
不用慌，咱们一个个来看。
本期先来看一下“碳正离子中间体机理”
代表是烯烃和氢卤酸的反应。
再简化一下，就先看乙烯和HCl反应。
首先对于一个乙烯来说，π电子就均匀的分布在两侧。
当烯烃周围出现了HCl异裂得到的氢质子的时候，π电子就会朝氢质子移动，毕竟正负电荷相吸，飞蛾扑火，此时π电子云会发生一定程度的变形，然后当这个π电子云和氢质子的s空轨道重叠之后，就会形成一个C-Hσ键。
本来两个电子属于两个碳共有的，此时只属于其中一个碳，另外一个碳就没有电子了，从而会剩下一个空的p轨道，带正电。我们叫它“碳正离子”。
然后呢，当这个碳正离子周围有氯离子的时候呢，氯的最外层电子受到碳正离子的吸引也会发生变形，接着和碳正离子的空的p轨道重叠从而形成C-Clσ键。
由于在这个反应中形成了碳正离子这样的中间体，所以我们称这种机理为“碳正离子中间体机理”。不难吧？
接下来，稍微复杂一点，丙烯和HCl加成产物怎么办？
不用慌，当乙烯连有一个甲基的时候呢，由于甲基的碳sp3杂化，双键碳sp2杂化，电负性sp2大于sp3，所以甲基给电子，+I的诱导效应。会导致双键π电子云远离甲基，也就是在没有氢质子的条件下π电子已经提前发生了移动。
为了简化，不画电子云，我们可以标出每个碳所带的电性。
此时如果周围有氢质子，肯定会和带有δ-的1号碳形成C-Hσ键。氯离子和带有δ+的2号碳形成C-Clσ键。
看到这里，各位小伙伴想起什么了嘛？
对，马氏规则，氢加在氢多的碳上。
那，那如果把-CH3换成-CF3呢？
应该可以很容易地预想到下面的情形。
所以和HCl的加成刚好相反，即得到反马氏加成产物。
我们前面提到过，不同的碳正离子稳定性有点区别。
这和亲电加成有什么关系吗？
有！关系很大。
举个例子，当我们用下面这个烯烃和HCl反应的时候，按理说我们可以得到双键加成的产物。
但是实验就打脸了，我们得到了另外一个化合物。
仔细观察一下，前面Cl连在的是一个二级碳上，而下面的这个连在了一个三级碳上。
How？？
这就要说到碳正离子的重排了～
因为C-CH3的σ键轨道转到某个角度的时候呢可以和碳正离子的p轨道发生重叠，然后甲基就带着一对电子叛变跑去和碳正离子成键了。留下了一个三级的碳正离子等待和氯离子成键。
再稍微变那么一点点。
这个反应的产物得到啥？
给你们5秒钟思考时间。
5
4
3
2
1
答案是C。
嘿嘿，氢带着一对电子叛变了～
本期先到这里～
未完待续～
参考资料：
1. 邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，裴坚。基础有机化学（第四版），高等教育出版社。
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用户评论
亲电加成反应真的太奇妙了！以前在化学课上就听过，现在看到具体的例子，觉得是不是有点像拼图一样，把分子组装起来的感觉太棒了！
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我一直以为亲电加成反应很复杂，看完这篇文章我感觉一下子更明了了。作者的解释真的很棒，通俗易懂，比书本里的内容还容易理解！
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我是化学专业四年级的学生，对于亲电加成反应来说已经算是比较熟悉，但这篇文章讲了很多我以前没有想到的细节。我觉得作者真的很有深度！
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这个标题好吸引人啊！感觉以后再学习亲电加成反应的时候可以用这篇文章做参考，希望能更深入地理解它!
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看完这篇文章我对亲电加成反应的理解还是不够深入，我还是对那部分复杂的公式和步骤感到困惑。希望作者能再出一些更详细的文章来讲解。
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我感觉这篇文章有点太简单了，对于已经比较熟悉亲电加成反应的人来说可能没什么帮助。我希望作者能针对不同的学习阶段写一些更专业的文章！
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亲电加成反应真是个强大的工具啊! 想想那么多有机化学合成反应都离不开它!
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这篇文章虽然讲解得很好，但我还是对亲电加成的具体机制不太清楚。希望作者能结合更多例子来解释，这样更容易理解
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终于找到了一个解释亲电加成反应的详细文章！以前看那些书上都是一些公式和图表，现在看完这个简直豁然开朗！真是太棒了!
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这篇文章应该放到大学化学课的教材里才更合适! 这样可以让学生们更容易理解亲电加成反应的概念啊!
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作者你真厉害！这篇关于亲电加成反应的文章写的太清楚了！我终于明白了亲电和核电子的关系了，以前一直搞混!
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我虽然不是化学专业，但是我对科学很有兴趣。读了这篇文章后，我觉得亲电加成反应这种化学反应过程真的很有趣！
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学习亲电加成反应真是费时费力！感觉这个知识点太抽象了，希望以后能有更直观的图示来帮助理解。
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这篇文章对我来说有点难度！我需要花更多时间去复习一下基本的化学知识才能更好地理解亲电加成反应!
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感觉标题很有意思，吸引了我进来！但这篇文章的讲解有点深奥，我建议作者可以加入一些更简单的例子来帮助读者理解。
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终于找到了解释亲电加成反应的过程的文章！以前一直对这个知识点一头雾水，这下终于明白了！
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我觉得这篇关于亲电加成反应的文章写的太棒了！清晰的语言和专业的知识讲解，让我深深地爱上了化学!
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这篇文章虽然很好，但我还是想多看看其他相关的文章来了解更多关于亲电加成反应的信息。希望作者能再发布更多精彩的作品！
有5位网友表示赞同！