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有机化学教材及教学的几个脚注

大家好,今天小编来为大家解答以下的问题,关于有机化学教材及教学的几个脚注,这个很多人还不知道,现在让我们一起来看看吧!

1. 化学位移的表示

在核磁共振仪中,不同化学环境中的有机分子的氢原子由于核外电子的屏蔽和去屏蔽作用而发生共振时吸收不同频率的电磁波。相应的信号出现在光谱的不同位置,从而产生化学位移()。通常采用(CH3)4Si(四甲基硅烷,TMS)作为标准物质。样品中某个氢核的是其信号与TMS信号的频率差与所用核磁共振仪的电磁辐射频率的比值。例如,如果在300 MHz(300106 Hz)核磁共振仪器中测量样品,某个信号的频率与TMS信号频率相差150 Hz,则相关化学位移的计算过程为:

由于该值太小,过去习惯用0.5 ppm表示,英文缩写ppm为百万分之一。化学位移是一个相对值,量纲为1。ppm不能作为其单位。同时,根据《GB/T 3101-1993有关量、单位和符号的一般原则》,一般情况下不再使用ppm、ppb等缩写。在实际教学中,一些试题、教具说明、核磁共振波谱等,错误使用ppm作为单位的现象很常见。化学位移用以下公式计算:

将示例中的数据代入后,可直接得到=0.5。与原教材第1章的相关脚注相比,新教材中不再涉及ppm。建议在教学和各类考试中关注教材的这一变化,提倡使用更加规范的表达方式。

2、氢核磁共振谱中信号峰的面积

在氢核磁共振谱中,信号峰下方的面积与产生信号的质子数(即氢原子核数)成正比。这一结论对于有机物结构的判断具有重要意义,常被用来回答各种问题。在科研工作中,利用相关软件计算信号峰值下的积分面积。积分曲线的相对高度与信号峰的面积和相应的质子数成正比(如图1所示)。在教学实践中,一些教师和试题将信号峰的高度与积分曲线的高度混淆,利用氢核磁共振谱中信号峰的高度比来推断各类氢的数量比有机分子中的原子,导致错误的结论。结论。信号峰的面积同时与峰的高度、宽度、形状等因素有关,因此不能用信号峰的高度比来代替面积比。此外,醇、酚、羧酸、胺等有机物中的活性氢受温度、浓度、溶剂等因素影响。缔合和解离状态不同,活性氢交换率不同,化学环境发生变化。化学位移不固定,信号可能出现在较宽的范围内,峰形可能变宽,信号峰可能减弱甚至消失。

3、含氮有机物

新课程标准和新教材中增加了胺类和酰胺类两类含氮有机化合物。教科书还涉及硝基化合物的硝化反应。此类内容更新主要基于含氮有机物在自然界和生命活动中的重要性,以及在医药、材料领域的广泛应用。胺在自然界中分布广泛,许多是由氨基酸脱羧生成的。在自然界氮的循环过程中,动植物残体腐烂,蛋白质水解脱羧生成组胺(2-咪唑乙胺)、1,5-戊二胺(尸胺)、1,4-丁二胺(腐胺)等胺类物质。蛋白质含有酰胺结构,其代谢物尿素是碳酸的二酰胺。许多药物(如青霉素)和生物碱(如秋水仙碱、麦角碱和麦角碱)的分子中也含有酰胺键。大量具有生物活性的天然产物和药物含有氮元素,并具有氮杂环或酰胺结构。

在中学阶段,传统教学对含氮有机化合物关注不够。相关的化学反应在考试中一般都会以信息的形式呈现,比如高考题中涉及到含氮杂环形成的反应。另一种检查方法是从结构角度关注含氮有机物的异构体。例如,2020年高考卷涉及吡啶环的异构现象,利用苯胺和甲基吡啶互为异构体的事实。异构体的知识,以及浙江省考查含氮异构体写作的试题。硝基化合物与氨基酸类似的官能团异构现象也体现在新教材第4章的复习题中。在复习和准备过程中,可以结合学生的学术情况,引导学生逐步了解氮原子成键方式的丰富性。 ——与C类似,N之间以及N与C之间也可形成单键、双键和三键,参与成链和成环(杂环),形成氨基、酰胺、硝基、腈基等官能团;在写异构体的过程中,要注意含氮有机化合物的官能团的异构现象,如氨基酸和硝基化合物、芳香胺和吡啶衍生物等。

4.有机化合物分子式的书写

在了解了烃类衍生物,特别是除含氧衍生物外的含卤、含氮衍生物后,学生接触到的有机分子的组成和结构变得越来越复杂。在教学和考试中,为了快速辨别有机物的分子式是否正确,可以利用各类原子的成键(化合价)的奇数和偶数来辅助判断:

1、如果有机分子仅含有C和H,或除C和H外还含有O(或S),则:C、O、S的化合价均为偶数,多余的价键需要用饱和键饱和。 H. H为1价,故分子式中H的个数为偶数,如乙酸(C2H4O2)。

2、有机分子除C、H外,还含有N(或P、卤素):N,P和卤素在有机物中一般为奇数价,所以当N(或P、卤素)的个数为奇数时, H的数目为奇数,如苯胺(C6H7N)、氯甲烷(CH3Cl);当N(或P、卤素)为偶数时,H也为偶数,如乙二胺(C2H8N2)、二氯甲烷(CH2Cl2)。

3、同理,当有机分子同时含有多种元素时,若除H以外的奇数元素总数为奇数,则H的数量为奇数,如二氯苯胺(C6H5Cl2N) ;除H以外的奇数元素总数为偶数时,H的个数为偶数,如味精(C5H8O4NNa)。

例:青霉素G钾盐的分子结构如图2所示。下列正确的分子式是( )。

A.C16H18N2O4S B.C16H17NO4SK

C.C16H16N2O4SK D.C16H17N2O4SK

分析:首先观察选项。选项A与其他三个选项明显不同。由于缺少K而首先被排除。选项B缺少1个N。同时,除H之外的奇数元素N和K的总数为偶数,因此H原子数应为偶数数,与选项17 中H 的数相矛盾;选项C中除H以外的奇价元素总数为奇数,则H原子数应为奇数,这与选项16中H的数量矛盾;选项D中除H以外的奇价元素总数为奇数,H原子数应为奇数,与选项17中H的数量一致,为正确选项。

上述方法是判断正确分子式的必要但非充分条件。在判断不熟悉的有机物质的分子式时,避免了针对复杂的结构式一一计算各种原子的数量,更容易快速筛选选项并做出初步判断。

5. 研究与实践活动

新教材在第三章第四节“羧酸及羧酸衍生物”中设置了“自制肥皂”的研究和实践活动。这项活动操作简单,成功率高。在制作手工皂的过程中,还可以添加花香精油或香精、色素等添加剂,让活动变得更加有趣。同时,活动利用生活中常见的物品模拟工业生产过程,让学生将所学的化学原理运用到自己的双手中,体现了新课程对劳动教育的要求。

除了上述意义外,本次调研实践活动还有很多知识和技能值得深入探讨。活动第一个“攻关任务”中,如何将工业生产的皂化、盐析、洗涤、成型等工艺流程转化为具体的实验操作步骤?理论如何指导实践?这是对学生的科学练习与工程技术相结合的实践挑战。在实际教学中,可分组安排学生使用不同的原料,如碱性物质为食用碱、烧碱、小苏打或草木灰,油类为菜籽油、花生油、黄油或椰子油,比较它们的状态。指导学生查阅资料,分析差异可能的原因,发现现象背后的化学本质,从化学角度分析和解决问题。教材中的第二个、第三个“研究任务”,通过学生参与活动,将天然油脂生产的肥皂——高级脂肪酸盐拓展到人工合成洗涤剂——烷基苯磺酸盐,然后将两者抽象化。具有共同结构特征的表面活性剂引导学生了解去污原理。活动过程围绕有机物的结构、性质和用途,从宏观物质到微观结构,进而抽象出化学符号、化学概念和化学模型。体现宏观与微观、模型认知相结合,融合材料结构应用的化学学科核心能力。有机化学模块的具体实践课程。

6. 涉及碳-碳键形成和断裂的有机反应

新课程标准立足学科发展趋势,强化了有机合成在化学课程体系中的地位,并行呈现了有机合成、有机反应类型、有机物的性质与应用,并指出了有机合成的基本问题。有机合成中需要从学科角度解决的问题。 ——碳骨架构建和官能团转化体现了具有化学学科特色的认知视角和方法模型。根据课程标准的变化,新教材在介绍“有机合成”时突出了“碳骨架-官能团”视角,明确了有机合成的两项基本任务。其中“官能团变换”是学生比较熟悉的,教材让学生通过“思考与讨论”栏目自行总结; 《碳骨架构建》包括碳链的加长、缩短、成环等过程,学生以前很少接触过,而教材通过课文、栏目、练习等多种形式,讲述了涉及碳链的一系列有机反应。介绍了碳碳键的形成和断裂,为教师在不同阶段、不同接受能力的学生进行教学和复习提供参考。但近年来相关内容在教学实践中并未引起足够的重视。主要有以下几点:

1.教材第5节“有机合成”第3章“碳氢化合物的衍生物”正文中给出了几种延长和缩短碳链的简单方法,例如在HCN上添加不饱和键,然后水解成羧酸。或还原成胺,以及氧化不饱和或芳香烃侧链。

2、第3章第5节“信息卡”栏目给出了形成碳-碳键、构建碳骨架常用的羟醛缩合反应和第尔斯-阿尔德反应;教科书第3 节和第5 节的练习中也涵盖了这些内容。类似的缩合反应。

3、第四章“糖类”中“生物大分子”第一节介绍多糖时,脚注中给出了缩合的一般概念。缩合反应将分子间或分子内未连接的两个原子连接起来,形成新的碳碳键或碳杂键,通常伴随着水、氨、醇、酸等小分子的损失,包括加成和消除等步骤(某些不损失小分子的反应也称为缩合)。各种试题中常见的羟醛缩合和酯缩合反应,以及比较常见的酯化、成肽、成醚反应都可以归结为缩合反应。缩合反应增加了有机分子的复杂性,可以形成新的分子骨架,在有机合成中具有重要意义。

4、第五章“合成聚合物”第二节介绍缩聚物时,文中介绍了酚醛树脂的合成方法。随后的“思考与讨论”栏目和章节复习题分别与脲醛树脂和三聚氰胺树脂的合成有关。根据合成方法的不同,它们都涉及含-H的有机物与甲醛发生羟甲基化反应等缩合反应,形成碳-碳键。

在日常教学和复习准备阶段,通过分散大学有机化学内容,无选择地引入大量新的有机合成反应,不仅增加了学习负担,而且阻碍了学生形成清晰的合成思路。建议根据学生的知识储备和接受能力,关注教材的变化,以新引入的碳碳键形成和断裂的典型反应为切入点,引导学生对有机的理解。反应和有机合成,逐步从官能团提升到化学键的形成,摆脱“模仿”和“拼凑”,真正建立基于理解的有机合成思维和方法模型。

用户评论


枫无痕

我觉得这篇博文很有 insight!我一直觉得很多教材对有机化学过于机械化,缺乏趣味性和连接性。真的希望能看到更多像这样注重理解的教学方法。

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聽風

我同意作者的说法!其实有机化学本身就充满了奇妙之处,如果能用更生动的方式讲解,学习起来会更加快乐和高效。

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裸睡の鱼

小时候学习有机化学总感觉很抽象,很多名词都是一大堆的符号…现在回想起来,确实需要注重概念理解和实际应用。 这篇文章提醒了我很多!

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轨迹!

我也遇到过教材讲得很复杂,但是自己又找不到能真正解答疑惑的方法!所以我觉得作者提出的方法很有用,比如利用真实的案例或实验来辅助学习。

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伱德柔情是我的痛。

说实话,我对有机化学并不感冒... 不过这篇文章确实让我对它有了更好的理解,也许我需要换个角度去学习它了。

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一笑抵千言

我是化学专业的老师,这篇博文很有深度! 我一直在探索如何让学生更容易理解有机化学的本质,作者提出的几点建议给了我很大的启发!

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眼角有泪°

我觉得有机化学教材已经做得非常好了,我们还需要更多努力帮助学生将这些知识应用到实际生活中,而不是仅仅停留在理论层面。

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揉乱头发

虽然我赞同一些观点,但我觉得对每个学生的教学方法应该更加个性化,不能一刀切。有些同学可能更喜欢传统的学习方式,而另一些同学则需要更具互动性的教学方法。

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开心的笨小孩

确实啊,有机化学的知识点非常多,很难一次性全部掌握。 我们需要善用不同的学习资源和方法,才能更好地理解它.

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你是梦遥不可及

我觉得这个博文说得很有道理! 我想建议学校可以邀请一些行业专家来分享他们的经验,让学生能够更好的了解有机化学在现实世界中的应用。

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仅有的余温

虽然作者提到了很多好的建议,但我更担心的是教师的教学水平。 不论教材怎么改进,如果没有优秀的教师引导,学生还是难以真正理解有机化学。

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沐晴つ

我认为 Organic Chemistry 教材应该更加现代化,并更多地融入 计算机视觉、AI 等新技术,以更加生动形象的方式呈现知识。

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月下独酌

我同意作者对部分教材的评价, 但并不是所有教材都存在这样的问题。 我在过去也遇到过一些优秀的 Organic Chemistry 教材,它们能够很好地结合理论和实践。

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無極卍盜

我觉得这个博文比较片面,没有全面阐述有机化学教学中存在的问题和挑战。 比如,如何解决学生的学习兴趣缺乏、记忆负担过重等问题,这些也是需要认真探讨的。

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我要变勇敢℅℅

作为一名 Organic Chemistry 教学多年的老师,我发现学生普遍遇到理解抽象概念和化学反应机理的困难,这确实需要教师采用更灵活有效的方法进行教学改进。

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青楼买醉

我觉得学习有机化学的关键是建立清晰的概念框架,并通过大量的练习来巩固知识。 这篇文章提醒我要更加注重概念理解的培养。

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